De acordo com Rosie, a celebridade em questão era o rapper Tupac. Ela revelou que Tupac substituiu seu par original na premiação Soul Train Music Awards de 1993, pois sua companhia havia cancelado em cima da hora. Durante o evento, enquanto estavam juntos, os dois cruzaram com Madonna, que rapidamente demonstrou interesse. Rosie explicou: “Ela estava lá e veio até mim e perguntou: ‘Vocês estão juntos?', e eu respondi ‘Não'. Ela disse ‘Sério?' e eu confirmei. Então, ela me pediu: ‘Arranja isso para mim'. Eu disse 'Claro, pode deixar'”.
Tupac and Rosie Perez at the Soul Train Awards (1993) pic.twitter.com/ovQIUzMl6G
— Pigeons & Planes (@PigsAndPlans) March 12, 2022
Os esforços de Rosie foram bem-sucedidos, e Madonna e Tupac acabaram se envolvendo romanticamente por um ano, até que o relacionamento chegou ao fim em 1994.
Em 2015, Madonna comentou sobre o relacionamento e, alguns anos depois, mais detalhes sobre o motivo da separação vieram à tona. Enquanto estava na prisão, Tupac escreveu uma carta, revelada por sites como o TMZ, na qual dizia que a questão racial e os julgamentos de outras pessoas foram um grande fator na separação.
New Tupac letter reveals his relationship with him and Madonna pic.twitter.com/aV4nxKROCp
— 2Pac News (@2pacnews) July 5, 2017